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基隆古稱雞籠。17世紀時，西班牙人和荷蘭人曾先后占領過基隆，并以大雞籠嶼島（即今日的和平島）為基地殖民統治臺灣北部，此為雞籠開發之始。之后，鄭氏王朝在南臺灣打敗荷蘭人之后，也于1668年揮軍北上，將殘余駐守在雞籠的荷蘭人驅離，至今在和平島還有荷蘭人臨走前所留下的蕃字洞遺跡。
進入清朝后，雞籠大部分地區仍為蠻荒之地，直到1723年，來自福建漳州的移民開始入墾雞籠，并興建崁仔頂街，此乃今日基隆市街創建之始，之后逐漸有漢人移民移入開墾。19世紀西方列強東來后，美國海軍調查到雞籠擁有豐富的煤礦層及優良港灣，建議政府將其占領，在鴉片戰爭時也有英國軍艦前來叩關；在英法聯軍之役后的1863年，雞籠終于隨著臺灣開港而開放為貿易港，而后于1875年正式設治，并改名為基隆。清光緒十年（1884年），中法戰爭臺灣戰事（西仔反）爆發，法國軍隊曾多次攻占基隆以作為封鎖大陸的跳板。中法戰爭結束后，臺灣于1885年建省，由同治中興名將劉銘傳擔任首位巡撫。當時因淡水港口逐漸淤塞，劉銘傳計劃將港灣形勢優越的基隆作為臺灣北部的主要門戶，并開始著手整頓基隆港，但其計劃因中日甲午戰爭爆發而未能完全實行。
日本于1895年開始統治臺灣后，日本人為將基隆建設為臺灣與日本本土的轉運點，從1899年開始到1935年進行了四期的基隆港筑港工程（第五期因二戰爆發而中止），基隆成為一座軍、商、漁三用途的港埠。由于周邊地區的礦業在日本人的積極開發下逐漸發達，基隆也成為了主要的礦產輸出港口。港口貿易加上礦業的興盛，使基隆奠定了今日的都市基礎。1920年，臺北州基隆郡設立，并另劃市區部分設置基隆街（鎮）；1924年基隆街升格為臺北州的州轄市。第二次世界大戰爆發前的1940年，基隆市有9.5萬人，僅次于臺北市32.8萬、臺南市14萬、高雄市12.7萬，為臺灣第四大城，其中市內就有2.3萬為日本人。日本人還實施“市區改正”，大幅重劃市區街廓，并積極整治市內河川。1941年太平洋戰爭爆發，基隆由于其主要物資吞吐港及海軍基地的地位，在大戰末期首當其沖，成為美軍轟炸的首要目標，港區幾成廢墟。
二戰結束，臺灣光復，基隆為日本人撤退及國民政府接收臺灣的主要出入點。1947年發生二二八事件時，基隆為受創最嚴重的地方之一，當時國民政府的鎮壓部隊由基隆港登陸，而港區也曾淪為國軍掃蕩的激烈戰場。1949年國府遷臺后，基隆涌進大量軍隊與眷屬，并負責接收逃難臺灣的大陸移民，在之后美軍開始駐扎，使得基隆又進入新的發展期。基隆的礦工業經過復建后再度興盛，采煤業更在1968年達到高峰；而基隆港應臺灣經濟的快速增長，從1960年代開始進行了多次擴建，到1984年已名列世界第七大貨柜港。
近年來，由于腹地過小等原因，基隆港難敵鄰近地區港口的大型化競爭而逐漸衰退，連帶影響整個城市的競爭力；但另一方面，因為與臺北的交通便捷，使基隆市成為了臺北都會區重要的衛星城市之一，而位處北部海岸風景帶的中心優勢，也促使基隆市的觀光產業開始蓬勃發展。進入1990年代后，為了使基隆市從原本純粹的港口都市轉型升級，近幾屆的市長陸續推動多個大型都市更新計劃，冀望再度將基隆打造成臺灣的門戶都市。
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